ويروى أنه جاءه الأخفش يومًا يناظره بعد أن برع، فقال له الأخفش: إنما ناظرتك لأستفيد منك، فقال له سيبويه: أتراني أشك في ذلك! وورد سيبويه إلى بغداد، وناظر بها الكسائي وأصحابه، والمناظرة مشهورة.
قال أبو بكر العبدي النحوي: لما قدم سيبويه إلى بغداد - وناظر الكسائي وأصحابه فلم يظهر عليه - سأل عمن يبذل من الملوك ويرغب في النحو، فقيل له طلحة بن طاهر، فشخص إليه إلى خراسان فلما انتهى إلى ساوة مرض مرضه الذي مات فيه، فتمثل عند الموت:
يؤمب دنيا ليبقى بها ... فمات المؤمل قبل الأمل
حثيثًا يروي أصول النخي ... ل فعاش الفسيل ومات الرجل
وقال أبو عمرو بن يزيد: احتضر سيبويه النحوي، فوضع رأسه في حجر أخيه، فأغمي عليه، قال: فدمعت عين أخيه، فأفاق فرآه يبكي، فقال:
أخيين كنا فرق الدهر بيننا ... إلى الغاية القصوى فمن يأمن الدهرا
٥٧