يعود وجود اليهود في ليتوانيا إلى القرن الرابع عشر حين كان معظمهم من القرّائين (وهو ما قد يشير إلى أصولهم الخزرية) . وقد بلغ عدد اليهود في فلنا وجرودنو وكوفنو عشرة آلاف عام ١٤٩٥، وكان معظمهم من الإشكناز الذين استوطنوا في بلد متخلف اقتصاديًا. وقد بلغ عدد اليهود في دوقية ليتوانيا الكبرى التي كانت تضم فلنا وجرودنو وكوفنو وبرست ليتوفسك ومنسك وسمولنسك وغيرها من المقاطعات، نحو سبعة وعشرين ألفًا عام ١٥٧٨، واثنين وثلاثين ألفًا عام ١٦٧٦، ووصل العدد إلى ١٥٧.٥٢٠عام ١٧٦٦. وقد مُنح أعضاء الجماعة ميثاقًا عام ١٣٨٨ لحمايتهم وضمان حريتهم حتى يَسهُل عليهم الاضطلاع بوظائفهم التجارية والمالية، وسرعان ما احتكروا التجارة الدولية والالتزام. ومع هذا، تم طردهم في الفترة ١٤٩٥ - ١٥٠٢ بسبب الصراع الذي نشب بينهم وبين النبلاء والتجار، ولكن تم السماح لهم بالعودة عام ١٥٠٣ وأُعيدت إليهم حقوقهم كاملة فتمتعوا بكثير من الاستقرار. كما لعبوا دورهم، كتجار وملتزمي ضرائب، دون تدخُّل. وقد اتحدت ليتوانيا وبولندا عام ١٥٦٩ بحيث أصبحتا منذ هذا التاريخ بلدًا واحدًا له تاريخ واحد تقريبًا. وكان يهود ليتوانيا ممثَّلين في مجلس البلاد الأربعة، ولكنهم شكلوا مجلسهم الخاص عام ١٦٢٣ حين أصبح لليتوانيا نظامها الضرائبي الخاص. وقد كان يهود ليتوانيا بمنأى عن هجمات شميلنكي والهايدماك، الأمر الذي ضمن لهم كثيرًا من الاستمرارية والطمأنينة.