ويدور العام، فيجعل المأمون الحسن بن سهل نائبه على بغداد، نميصطحبه معه، وكأنّ أخاه الفضل آثره به، ليعينه فى عمله، ويكتب له فى دواوينه.
ويقدم المأمون إلى بغداد بعد خمس سنوات، فيصبح كاتبه على ديوان الرسائل كما يصبح أثيرا عنده قريبا من نفسه، لظرفه ورقته. وكان فيه ميل شديد إلى الترف فعاش عيشة يحفها النعيم فى الفرش وأوانى الطعام وألوانه. وشارك فى متاع عصره من الشراب والسماع للقيان، ولكن دون إغراق ومع الاحتفاظ بمروءته وكرامته.
ولما توفى أحمد بن أبى خالد وزير المأمون سنة ٢١١ شاور الحسن بن سهل فيمن يخلفه على الوزارة فأشار عليه بابن يوسف، فاستوزره ورفع منزلته، فكان يعرض القصص أو رفاع الشكوى عليه، ويوقع عليها بما يلائمها من العبارات، غير أنه لم يلبث أن وافاه القدر سنة ٢١٣ للهجرة، ويقال إنه أشرف، وهو على وشك الاحتضار على بستان داره وكانت مطلة على دجلة، فظل يتأمله ويتأمل دحلة، ثم تنفس، وقال:
ما أطيب العيش لولا موت صاحبه ... ففيه ما شئت من عيب لعائبه
وسرعان ما التقمه الموت. ولأخيه القاسم الشاعر رثاء له يتفجع فيه تفجعا، وكانت له جارية يقال لها نسيم كانت تحظى بحبه ويشغف بها شغفا شديدا، فقالت ترثيه:
٣ / ٥٤٢